Alkoholidele nimetuste andmine ja valemite koostamine

Alkoholid

Alkoholid on ained, mille molekulis süsiniku aatomi juures asuv vesinik on asendatud hüdroksüülrühmaga (-OH). Nimetuses näitab selle rühma olemasolu liide –ool.

Toodud on orgaaniline ühend, kus ühe sideme küljes on –OH rühm. Teiste sidemete küljes võivad olla vesiniku aatomid kui ka teiste elementide aatomid. Kõige lihtsamad alkoholid koosnevad süsinike, vesinike ja hapnike aatomitest.

Valemite koostamine

Valemite koostamise aluseks võetakse alkaani ahel, kus vesiniku aatom asendatakse –OH rühmaga.

Asendada võib mitu vesiniku aatomit korraga ja nende asukohale piiranguid ei ole.

Alkoholidel nimetuste andmine

Alkoholidele on nimetusi võimalik anda nomenklatuuri põhjal kahel viisil: me ei soovi –OH rühma nimetuses näidata; -OH rühma asukoht näidatakse nimetuses.

Summaarse valemi korra pole teada –OH rühma asukoht. Võtame näitena metanooli valemi, mille nimetuse saab tuletada alkaani nimetustest.

CH4 metaan CH3OH metanool

Valemitest on näha, et üks vesinik on alkoholi nimetuses vähem, st seal on toimunud asendus –OH rühmaga. Nimetuse puhul on näha, et lisandunud on liide –ool ja nimetuses on üks „a“ täht vähem (metan+ool).

Paljudel juhtudel on oluline näidata –OH rühma asukoht süsinikahelas, kuna sama elemendilise koostisega ühenditel, kuid need asuvad erinevates kohtades, määrab ühendi omadusi.

  1. Esmalt teeme kindlaks, millised kõrvalrühmad on meie ühendis, kuna see määrab nummerdamise järjekorra.
  2. Nummerdama hakkame nii, et –OH rühm saaks võimalikult väikese numbri.
  3. Teeme kindlaks kõrvalrühmade asukoha.
  4. Nimetuse andmist alustame kõrvalrühmadest (v.a –OH rühm). Meie näites on kaks metüülrühma, mille näitamisel nimetuses tuleb kasutada eesliidet „2 – di“. Metüülrühmad asuvad teise ja kuuenda süsiniku juures. Neljanda süsiniku juures asub etüülrühm. Kõrvalrühmad peavad olema tähestikulises järjekorras, kusjuures eesliiteid ei tohi arvestada  4-etüül-2,4-dimetüül
  5. Paneme kirja süsinikahela pikkuse  4-etüül-2,4-dimetüülnonaan
  6. Viimasena läheb kirja –OH rühma asukoht  4-etüül-2,4-dimetüülnonaan-3-ool.

Kordamisülesanne

  1. Vali vastusevariantide seast õige nimetus.
  1. 4-etüülnonaan-2-ool
  2. 4-etüülnonaan-7-ool
  3. 4-etüülnonaan-3-ool

Õige vastus: 3

Loe edasi

Alkeenidele nimetuste andmine ja valemite koostamine


Alkeenid

Alkeenid on orgaanilised ühendid, mille molekuli on üks või mitu kaksiksidet.

Valemite koostamine

Valemite koostamise puhul tuleb meeles pidada, et kaksikside asub süsinike vahel ning sidemete arv on neli (ei tohi olla sellest arvust suurem ega väiksem).

 Joonis 1. Vasakpoolses tulbas (a, c ja e) on toodud alkaani erinevad valemid, mis on kõrvutatud parempoolses tulbas (b, d ja f) toodud alkeeni erinevate valemitega. Alkaanidel ja alkeenidel on sidemete arv sama, aga vesinike arv erinev. Alkeenides olevate vesinike arvutamiseks saab kasutada valemit CnHn*2.

Alkeenidele nimetuste andmine

Alkeenidele nimetuse andmist vaatame näite varal, mis sisaldab kõrvalrühmasid.

  1. Tuleb kindlaks teha aineklass. Kuna ühend koosneb süsinikest ja vesinikest, saame öelda, et tegemist võib olla alkaaniga, alkeeniga või alküüniga. Teise ja kolmanda süsiniku vahel näeme kordset sidet, mis kinnitab meile, et tegemist on alkeeniga.
  2. Teeme kindlaks peaahela. Nummerdame nii, et kaksikside saaks võimalikult väikese numbri. Oluline on just selle süsiniku number, mille kõrval on kaksikside.
  3. Teeme kindlaks kõrvalahelad ning nende asukohad. Meie näites on kaks ühesugust kõrvalahelat.
  4. Nimetuse andmist alustame kõrvalahelatest  3,4-dimetüül
  5. Paneme kirja peaahela pikkuse. Peaahel koosneb viiest süsinikust, seega kasutame nimetuses liidet -pent  3,4-dimetüülpent
  6. Viimases etapis paneme kirja kaksiksideme asukoha ning liite –een  3,4-dimetüülpent-2-een.

Kui ühendis on mitu kaksiksidet, tuleb nimetuses näidata mõlema sideme asukoht. Nimetuses tuleb kasutada liiteid di,tri jne, mis näitavad kaksiksidemete arvu. Näiteks okt-2,4-dieen.

Kordamisharjutus

  1. Vali vastusevariantide seast õige nimetus.
  1. 5-etüül-2-metüülhept-3-een
  2. 5-etüül-2-metüülhept-4-een
  3. 5-etüül-2-metüülhept-2-een

Õige vastus: a

Loe edasi

Alkaanide nomenklatuur

Tauri Moones

Alkaanid on kõige lihtsamad orgaanilised molekulid, mis koosnevad ainult süsinikest ja vesinikest ning nende elementide vahel on ainult üksiksidemed.

 Joonis 1. Toodud on kahe kõige lihtsama alkaani molekulid. Vesinike kui ka süsinike vahel on ainult üksiksidemed.

Kõikide alkaanide nimetuste tunnuslõpuks on –aan. Näiteks kõige lihtsam alkaan on metaan ehk maagaas. Sellele liitele eelneb sõnatüvi, mis näitab süsinikuaatomite arvu ehk süsinikahela pikkust.

Sõnatüve, alkaani ja asendusrühma nimetus tuleneb süsinikuaatomite arvust. Esimese nelja süsiniku baasil loodud sõnatüve on triviaalsed*. Alates viiendast süsinikust saab kasutada kreekakeelsete arvsõnade tüvesid.

Alkaanide valemite koostamisel kasutatakse valemit CnH2n+2 kus n näitab süsinikuaatomite arvu. Selle valemi alusel on tulnud kõik nimetused (Tabel 1).

Tabel 1. Alkaanide valemid ja nende nimetamine.

Süsiniku aatomite arvValemSõnatüviAlkaan(-aan)Asendusrühm(-üül)
1CH4met-metaanmetüül
2C2H6et-etaanetüül
3C3H8prop-propaanpropüül
4C4H10but-butaanbutüül
5C5H12pent-pentaanpentüül
6C6H14heks-heksaanheksüül
7C7H16hept-heptaanheptüül
8C8H18okt-oktaanoktüül
9C9H20non-nonaannonüül
10C10H22dek-dekaandeküül

Alkaanidele, mille süsinikahel pole hargnenud, on nimetuste andmine kerge. Tuleb kokku lugeda süsinikahela pikkus, mille põhjal tuleb nimetus.

Joonis 2. Alkaani, mille süsinikahelasse kuulub viis süsinikku, nimetatakse pentaaniks.

Kui ahel on hargnenud, käib nimetuse andmine teisiti. Peaahelaks on kõige pikem ahel. Sellest lühemad on kõrvalahelaks. Asendusrühma nimetatakse alküülrühmaks ja nende nimetamisel lisatakse süsinikuaatomite arvu märkivale sõnatüvele lõppu –üül.

Kuid alati ei ole kõrvalrühmadeks ainult süsinikku sisaldavad ahelad. Paljudel juhtudel on ahelates kõrvalrühmadeks halogeeni aatomid, mida nimetatakse järgnevalt: F-fluoro, Cl-kloro, Br-bromo, I-jodo.

Kui alkaani molekulis on mitu ühesugust asendusrühma, tuleb kasutada eesliiteid, mis näitavad nende arvu: 2- di; 3-tri; 4-tetra; 5-penta; 6-heksa; 7-hepta; 8-okta; 9-nona; 10-deka.

Vaatame ühte konkreetset näidet ja paneme kirja, millised sammud tuleb läbida andmaks sellele ühendile nimetust.

 

Joonis 3. Hargnenud ahelaga alkaan.

  1. Esmalt tuleb kindlaks teha peaahel – see on kõige pikem süsinikuahel. Peaahelas ei tohi olla muid elemente peale süsiniku (C) ja vesiniku (H). Vajadusel tõmbate peaahelale ringi ümber ja nummerdate. Nummerdada tuleb nii, et asendusrühmad saaksid võimalikult väikesed numbrid.
  2. Kõik, mis jäävad peaahelast väljapoole, on asendusrühmad. Neid on meie näites kolm. Võite asendusrühmadel ringid ümber tõmmata.
  3. Nimetuse andmist alustame asendusrühmadest. Tuleb jälgida tähestikulist järjekorda. Meil on kaks erinevat asendusrühma: kloro ja metüül. Kloro algab „k“ tähega, mis on tähestikus eespool kui „m“.
  4. Enne, kui veel midagi kirja paneme, vaatame, milliste süsinike küljes on asendusrühmad. Üks metüülrühm on teise süsiniku küljes ja teine metüülrühm neljanda süsiniku küljes. „Kloro“ on kolmanda süsiniku küljes. Need numbrid lähevad ka nimetusse. Numbrite vahele lähevad komad, muudel juhtudel tuleb sidekriips. Tühikuid nimetustes ei ole.
  5. Kuna „kloro“ on tähestikus eespool, alustame sellest. „Kloro“ on kolmanda süsiniku küljes. Nüüd saame juba midagi kirja panna  3-kloro…
  6. Meil on kaks ühesugust asendusrühma nimega „metüül“. Seega tuleb kasutada eesliidet „di“  3-kloro-2,4-dimetüül…
  7. Peaahelat, kus on kuus süsinikku, nimetatakse heksaaniks. See läheb kirja kõige viimasena  3-kloro-2,4-dimetüülheksaan.

*Triviaalnimetus on mittesüstemaatiline ehk mitteteaduslik nimetus keemilisele ühendile või bioloogilisele objektile.

Kordamisülesanne:

Vali vastusevariantide seast õige nimetus.

  1. 3,3-dimetüülbutaan
  2. 2,2-dimetüülbutaan
  3. 2,2-metüülbutaan

Õige vastus: 2

Loe edasi