Alkaanide nomenklatuur

Tauri Moones

Alkaanid on kõige lihtsamad orgaanilised molekulid, mis koosnevad ainult süsinikest ja vesinikest ning nende elementide vahel on ainult üksiksidemed.

 Joonis 1. Toodud on kahe kõige lihtsama alkaani molekulid. Vesinike kui ka süsinike vahel on ainult üksiksidemed.

Kõikide alkaanide nimetuste tunnuslõpuks on –aan. Näiteks kõige lihtsam alkaan on metaan ehk maagaas. Sellele liitele eelneb sõnatüvi, mis näitab süsinikuaatomite arvu ehk süsinikahela pikkust.

Sõnatüve, alkaani ja asendusrühma nimetus tuleneb süsinikuaatomite arvust. Esimese nelja süsiniku baasil loodud sõnatüve on triviaalsed*. Alates viiendast süsinikust saab kasutada kreekakeelsete arvsõnade tüvesid.

Alkaanide valemite koostamisel kasutatakse valemit CnH2n+2 kus n näitab süsinikuaatomite arvu. Selle valemi alusel on tulnud kõik nimetused (Tabel 1).

Tabel 1. Alkaanide valemid ja nende nimetamine.

Süsiniku aatomite arvValemSõnatüviAlkaan(-aan)Asendusrühm(-üül)
1CH4met-metaanmetüül
2C2H6et-etaanetüül
3C3H8prop-propaanpropüül
4C4H10but-butaanbutüül
5C5H12pent-pentaanpentüül
6C6H14heks-heksaanheksüül
7C7H16hept-heptaanheptüül
8C8H18okt-oktaanoktüül
9C9H20non-nonaannonüül
10C10H22dek-dekaandeküül

Alkaanidele, mille süsinikahel pole hargnenud, on nimetuste andmine kerge. Tuleb kokku lugeda süsinikahela pikkus, mille põhjal tuleb nimetus.

Joonis 2. Alkaani, mille süsinikahelasse kuulub viis süsinikku, nimetatakse pentaaniks.

Kui ahel on hargnenud, käib nimetuse andmine teisiti. Peaahelaks on kõige pikem ahel. Sellest lühemad on kõrvalahelaks. Asendusrühma nimetatakse alküülrühmaks ja nende nimetamisel lisatakse süsinikuaatomite arvu märkivale sõnatüvele lõppu –üül.

Kuid alati ei ole kõrvalrühmadeks ainult süsinikku sisaldavad ahelad. Paljudel juhtudel on ahelates kõrvalrühmadeks halogeeni aatomid, mida nimetatakse järgnevalt: F-fluoro, Cl-kloro, Br-bromo, I-jodo.

Kui alkaani molekulis on mitu ühesugust asendusrühma, tuleb kasutada eesliiteid, mis näitavad nende arvu: 2- di; 3-tri; 4-tetra; 5-penta; 6-heksa; 7-hepta; 8-okta; 9-nona; 10-deka.

Vaatame ühte konkreetset näidet ja paneme kirja, millised sammud tuleb läbida andmaks sellele ühendile nimetust.

 

Joonis 3. Hargnenud ahelaga alkaan.

  1. Esmalt tuleb kindlaks teha peaahel – see on kõige pikem süsinikuahel. Peaahelas ei tohi olla muid elemente peale süsiniku (C) ja vesiniku (H). Vajadusel tõmbate peaahelale ringi ümber ja nummerdate. Nummerdada tuleb nii, et asendusrühmad saaksid võimalikult väikesed numbrid.
  2. Kõik, mis jäävad peaahelast väljapoole, on asendusrühmad. Neid on meie näites kolm. Võite asendusrühmadel ringid ümber tõmmata.
  3. Nimetuse andmist alustame asendusrühmadest. Tuleb jälgida tähestikulist järjekorda. Meil on kaks erinevat asendusrühma: kloro ja metüül. Kloro algab „k“ tähega, mis on tähestikus eespool kui „m“.
  4. Enne, kui veel midagi kirja paneme, vaatame, milliste süsinike küljes on asendusrühmad. Üks metüülrühm on teise süsiniku küljes ja teine metüülrühm neljanda süsiniku küljes. „Kloro“ on kolmanda süsiniku küljes. Need numbrid lähevad ka nimetusse. Numbrite vahele lähevad komad, muudel juhtudel tuleb sidekriips. Tühikuid nimetustes ei ole.
  5. Kuna „kloro“ on tähestikus eespool, alustame sellest. „Kloro“ on kolmanda süsiniku küljes. Nüüd saame juba midagi kirja panna  3-kloro…
  6. Meil on kaks ühesugust asendusrühma nimega „metüül“. Seega tuleb kasutada eesliidet „di“  3-kloro-2,4-dimetüül…
  7. Peaahelat, kus on kuus süsinikku, nimetatakse heksaaniks. See läheb kirja kõige viimasena  3-kloro-2,4-dimetüülheksaan.

*Triviaalnimetus on mittesüstemaatiline ehk mitteteaduslik nimetus keemilisele ühendile või bioloogilisele objektile.

Kordamisülesanne:

Vali vastusevariantide seast õige nimetus.

  1. 3,3-dimetüülbutaan
  2. 2,2-dimetüülbutaan
  3. 2,2-metüülbutaan

Õige vastus: 2

Leave a Reply